Явление флешмобов началось после того, как в октябре 2002 вышла книга социолога Говарда Рейнгольда «Умные толпы: следующая социальная революция», в которой автор предсказывал, что люди будут использовать новые коммуникационные технологии (Интернет, сотовые телефоны) для самоорганизации. Понятие «умных толп» (смартмоб) стало основополагающим в дальнейшем развитии флешмобов и других подобных акций, все из которых по сути своей являются разновидностями смартмоба. В июне 2003 Роб Зазуэта из Сан-Франциско, ознакомившись с трудами Рейнгольда, создал первый сайт для организации подобных акций flocksmart.com.

Первый флешмоб был намечен на 3 июня 2003 года в Нью-Йорке, США, но не состоялся. Ему помешала заранее предупреждённая полиция. Организаторы избежали этой проблемы при проведении второго флешмоба, который состоялся 17 июня 2003 года. Участники пришли в заранее определённое место, где они получили инструкции по поводу окончательного места и времени прямо перед тем, как он начинался. Приблизительно двести человек (по другим источникам 150) собрались вокруг одного дорогого ковра в мебельном отделе универмага «Macy’s» и стали говорить продавцам, что живут вместе на складе в «пригородной коммуне» на окраине Йорка и пришли купить «Коврик Любви». Уже через несколько дней волна акций прокатилась по Америке и Европе. Первые российские акции были организованы через ЖЖ и состоялись одновременно в Санкт-Петербурге и Москве 16-го августа 2003. Их участники с непонятными табличками встречали на вокзале приехавших поездом пассажиров. Первые украинские мобы прошли также 16 августа в Днепропетровске и Киеве практически одновременно. 23 августа первый флешмоб состоялся в Одессе. В целом флешмоб в странах СНГ получил сильное развитие в плане идеологии. В Белоруссии возникли полит мобы, на Украине и в России появился фаршинг (больше всего акций состоялось в Санкт-Петербурге), возникло движение монстрации (изначально в Новосибирске). Ежегодно проводятся флешмоб фестивали — мобфесты.

Безусловно, действия, которые можно квалифицировать как флешмоб, могли происходить и задолго до появления книги Рейнгольда. Но это были скорее одиночные случаи, не являющиеся массовым явлением. Только наличие удобных и быстрых средств связи и более-менее сформированные правила позволили флешмобу стремительно стать популярным практически по всему миру. Поэтому можно утверждать, что он имеет уникальную идеологию и не имеет аналогов в мировой истории.

13 января 2010 года, под видом флешмоба, на Красной площади прошла, по сути, политическая акция протеста фотожурналистов. 20 фоторепортеров ведущих российских СМИ и зарубежных фотоагентств с его помощью решили выразить несогласие с приказом ФСО России, согласно которому с 2008 года любая фотосъемка с использованием профессиональной фотоаппаратуры на главной площади страны запрещена.

Самый массовый флешмоб состоялся 8 сентября 2009 года в Чикаго на открытии 24го сезона знаменитого шоу Опры Уинфри с концертом знаменитостей. Тот флешмоб, который устроили зрители, повергло в шок группу Black Eyed Peas, исполнявшую песню «I Gotta Feeling». Даже Опра ничего не знала об этом. Данный флешмоб занесен в Книгу рекордов Гиннесса как самый большой в мире. Около 21 тысячи человек.